Vor seinem Wechsel zu Travelport war Schillinger elf Jahre für Aviareps tätig, zuletzt als Geschäftsführer. In dieser Position leitete er ein 25-köpfiges Team und war unter anderem auch für die Gewinnung neuer Kunden sowie die Entwicklung effizienterer Lösungen und Prozesse für bestehende Kunden verantwortlich. Der Touristiker lebte mehrere Jahre in den Niederlanden und in Budapest. In dieser Zeit erwarb er unter anderem den Bachelor of Arts für Travel & Tourism Management an der Oxford Brookes University and International Business School.